欢迎访问常州环灵化工有限公司官网!

手机官网| 关于我们|产品中心| 联系我们| 英语

常州环灵化工有限公司

新闻中心

联系我们

亲核氟化反应的研究进展

人气:839发表时间:2022-05-06

近年来对有机氟化学的研究越来越受到有机化学家的重视,其主要的驱动力是有机氟化物在医药[1]、农药[2]及材料[3]等领域显示出了越来越广泛的应用。氟是自然界中电负性的元素,而其原子半径又与氢原子接近[4,5]。因此,在药物设计中经常利用氟原子及含氟取代基的电子效应、阻碍效应、伪拟效应、渗透效应等设计和改造药物。研究发现,在药物分子中引入氟原子,常常可以增强药物的结合力、改变理化性质、提高药物的代谢稳定性和选择性,从而提高药效[6]。


由于有机氟化合物具有广泛的应用价值,因此如何获得有机氟化合物就显得非常重要。然而,自然界提供的有机氟化合物非常少,目前从天然产物中获得的有机氟化合物只有12个[7],因此大量所需的有机氟化合物只能通过人工合成来得到。


目前,向有机分子中直接引入氟原子的方法主要有亲电氟化和亲核氟化[8]。其中,亲电氟化已被广泛应用于氟化反应,主要得益于近年来高效亲电氟化试剂的出现,如DesMarteau试剂[9]、全氟呱啶[10]、Umist试剂[11]、Umemoto试剂[12]、NF-TEDA试剂(Selectfluor)[13]等。由于这些亲电氟化试剂的出现,使得亲电氟化得到了迅速发展,但大部分亲电氟化试剂都比较昂贵、不利于大规模工业应用。而亲核氟化发展缓慢,主要原因是氟本身较强的电负性,使C-F键的形成需要较高的能量。其次是氟化物易形成氢键,这导致了氟化试剂的亲核性减弱,同时大大增强了其碱性,从而引起了副反应消除[14]。


基于亲核氟化试剂(如NaF、KF)非常便宜,且工业易得等这样的优点,一直以来人们都在研究用它作氟源向有机分子中入氟原子,并取得了一定进展。本文主要以亲核氟化试剂种类,来介绍近年来的亲核氟化的发展。